Charles Caldwell fait partie de ceux dont la vie ressemble à l'image qu'on se fait des bluesmen du Mississippi. Né en mai 1943 près de Coffeeville il a passé sa vie dans la région qui l'a vu naitre, les collines du nord du Mississippi, travaillant à l'usine et jouant le week-end dans les juke-joints pour se payer de quoi boire.
Il achète sa guitare, une Gibson 135, à l'âge de 14 ans et ne s'en séparera plus jamais, jouant le blues electrique rendu célèbre par RL Burnside et qui lui vaudra d'être remarqué par le label Fat Possum en 2002.

Malheureusement Charles Caldwell est déjà atteint d'un cancer du pancréas et c'est dans ces conditions qu'il enregistre au studio The Money Shot de Water Valley son seul album, Remember Me, qui sortira en 2004 après sa mort en septembre 2003.
Le plus souvent accompagné seulement de sa guitare dont il tire un son très brut et rythmique il fait irrésistiblement penser aux autres artistes qui ont fait la renommée de Fat Possum mais aussi à Muddy Waters.